Nesta viagem pela história, há ainda outras quatro figuras que merecem especial destaque, entre muitos outros jornalistas e colaboradores que, ao longo destes 100 anos, participaram e ajudaram a construir o percurso de “O Despertar”.

São José Pires de Matos Miguens, Paulo Evaristo, Ernesto Donato e Sílvio Pélico, os quatro primeiros diretores do jornal.

Cavalheiresco, de nobre conduta e altos predicados, poeta de fina sensibilidade, Matos Miguens fundou “O Despertar” com João Henriques e outros amigos. Matos Miguens teve, por vezes, funções político-administrativas, foi poeta de mérito e musicólogo. Faleceu a 29 de março de 1930 e jaz no cemitério da Conchada.

Paulo Evaristo Alves assumiu também o cargo de Diretor, durante alguns impedimentos de Matos Miguens. Era de um espírito rasgado e lúcido, tendo sido um famoso regente da Tuna Académica de Coimbra.

Ernesto Donato sucedeu a Matos Miguens, após a sua morte, e manteve-se como Diretor durante quase três décadas, até falecer, tendo a sua morte sido noticiada na edição de 3 de dezembro de 1958.

Para além de Diretor foi também colaborador do jornal. Os seus artigos foram marcados pelo seu muito amor a Coimbra e profundo desejo de ver o progresso e a dignidade da cidade em alto relevo. Também dedicou numerosos artigos ao passado histórico desta sua cidade natal ou aos seus usos e costumes. Algumas das páginas mais belas sobre o folclore coimbrão e numerosas observações etnográficas devem-se à sua “pena” e encontram-se dispersas nas páginas de “O Despertar”.

No mesmo ano de 1958, em novembro, Sílvio Pélico surgiu como Diretor-Adjunto, sucedendo a Alcide d’ Oliveira. Esteve pouco tempo nesta função já que, com a morte de Ernesto Donato, passou a Diretor no mês seguinte. Permaneceu no cargo até falecer, em junho de 1968. Jurisconsulto, professor e jornalista, deixou bem vincada a sua personalidade em todos os cargos que exerceu no meio coimbrão. A sua colaboração, sempre gratuita, foi feita com dedicação e amor e sempre no mesmo sentido de cruzada da equipa deste jornal.

A morte de Sílvio Pélico surgiu numa altura em que a família Sousa estava cada vez mais presente. A partir de então, são os filhos de António de Sousa que assumem a direção d’ “O Despertar”, primeiro António Ameida e Sousa, depois Armando de Almeida e mais tarde Artur Almeida e Sousa. Já na primeira década do século XX, surge na direção o neto, Fausto Correia.